Rosy Cupo si è laureata all'Università di Messina il 24 novembre 2004 con una tesi dal titolo: _Le carte mutilate. La redazione autografa di Belmoro di Corrado Alvaro_, (relatore prof. Matteo Durante, votazione 110/110 e lode) con cui ha ottenuto nel 2005 il Premio Letterario Nazionale Corrado Alvaro (sezione tesi di Laurea). Nel 2007 ha conseguito l'abilitazione all’insegnamento secondario superiore nella classe di concorso A051 (Italiano e Latino nei Licei) presso la SSIS di Bologna. Ha conseguito il Dottorato di ricerca in Italianistica all'Università Cà Foscari di Venezia nel 2012 con una tesi dal titolo: _Proposta di edizione critica dell'Allegria di Giuseppe Ungaretti_, tutores i proff. Pietro Gibellini e Gino Belloni; di seguito il giudizio espresso dalla commissione (proff. Silvio Ramat, Francesco Zambon, Marinella Colummi Camerino): «Il lavoro della candidata propone persuasivamente una nuova edizione critica dell'Allegria di Giuseppe Ungaretti sulla base dei documenti noti e di nuove acquisizioni. Il metodo filologico è rigoroso e il risultato rappresenta una tappa molto significativa nel quadro degli studi su quest'opera». Nel settembre 2013, avendo superato il concorso per docenti indetto con DDG n. 82 del 24 settembre 2012, è stata assunta in ruolo come docente di scuola superiore di I grado. Dall' A.A. 2012/13 ha avviato, in qualità di cultrice della materia, la collaborazione con l’Università di Ferrara, tenendo seminari della durata di 10 ore nell’ambito del corso di Letteratura Italiana su Machiavelli, Boccaccio, Dante. Dal 2013 al 2015 è stata docente a contratto dell’Università di Ferrara, ricoprendo la cattedra di Filologia della Letteratura moderna. Dal 2015 è assegnista di ricerca del Dipartimento di Studi umanistici dell’Università di Ferrara. Nel 2016, in occasione del Centenario della nascita di Giorgio Bassani, ha curato la mostra «I libri di Giorgio Bassani: traduzioni, tradizioni, negoziazioni», promossa dall’Università di Ferrara con la collaborazione della Fondazione Giorgio Bassani e del Sistema Museale di Ateneo. Attualmente lavora all’edizione critica del dramma verghiano _Dal tuo al mio_ per l’Edizione Nazionale delle Opere di Giovanni Verga.